糖質の種類と用語を正しく理解する
糖質の最小単位は「単糖」。
その結合数によって少糖類や多糖類に分類され、体内での働きもそれぞれ異なります。
糖質の種類
単糖類、少糖類、多糖類の３分類
単糖類
１個の糖からなるものを単糖といい、生物にとってはおもに「六炭糖」と呼ばれる炭素を6つ含むものが重要です。
ブドウ糖とは(グルコース)
穀類や果物に多く含まれ、栄養学上、最も重要な糖質です。
血液中に血糖として一定濃度(約0.1%)で含まれ、エネルギー源として利用されるほか、多くの生理作用に関与します。
ブトウに多く含まれていることが名称の由来です。
果糖とは(フルクトース)
果汁に多く含まれることから、果糖と呼ばれます。
花のみつにも多く、はちみつの固形成分の約半分は果糖です。
ガラクトースとは
乳糖の構成成分で、乳汁に多く含まれています。
植物中には存在しません。
少糖類
単糖が2～10個結合したものを少糖類といい、結合数によって二糖類、三糖類などと呼ばれます。
ショ糖(スクロース)
ブドウ糖と果糖が結合した二糖類です。
砂糖の主成分で、さとうきびやてんさいに多く含まれています。
麦芽糖とは(マルトース)
ブドウ糖が2分子結合した二糖類で、麦芽や水あめに含まれているほか、デンプンが分解されたときに生じます。
乳糖とは(ラクトース)
ブドウ糖とガラクトースが結合した二糖類で、動物の乳汁に含まれ、乳幼児の重要なエネルギー源となります。
母乳には5～7%、牛乳には約4%含まれます。
オリゴ糖とは
オリゴは「少し」の意味。
消化酵素によって分解されず、腸内ビフィズス菌などの有益菌の栄養源になるものがあります。
特定保健用食品としてフラクトオリゴ糖、イソマルオリゴ糖、大豆オリゴ糖、ガラクトオリゴ糖などがあります。
多糖類
単糖が多数結合した高分子化合物です。
デンブンとは
ブドウ糖が多数結合した植物性の貯蔵多糖類で、穀類やいも類に多く含まれています。
直鎖状のアミロースと枝分かれしたアミロペクチンがあり、後者は水を加えて加熱すると、粘りけを生じます。
グリコーゲンとは
ブドウ糖が多数結合した動物性の貯蔵多糖類で、肝臓や筋肉に多く含まれています。
アミロペクチンとよく似た、枝分かれした構造をしています。
その他の多糖類
植物の細胞壁の主成分であるセルロース、果物や野菜に多いペクチンなどは、難消化性多糖類または食物繊維と呼ばれます。
糖質の種類
糖質は太りやすい？
とても良い疑問です。
正しくもあり、間違いでもあります。
糖質の違いを考えましょう。
果糖をとると太りやすいと言い切るのは、よくありません。
砂糖や果物に多く含まれる果糖は、体内で脂肪に変わりやすい性質を持っています。
果糖は肝臓にあるフルクトキナーゼという酵素によって分解され、最終的にエネルギーとして利用されますが、一部は脂肪酸や中性脂肪の合成に利用されます。
同じ糖質をとるなら、フドウ糖だけを含む穀類やいも類のほうが太りにくくダイエット向きです。
甘味度の違い
糖質（carbohydrate）とは（学術向上予備知識編）
炭水化物ともいいますが、この名前は多くの糖質がCm（H20）nすなわち外見上炭素と水とが化合した組成をもつことからきています。
しかし、化学性からNを含むものやまれにはSを含むもので糖質に、分類されるものもあります。
自然界に広く分布し、地球上でもっとも多量に産出する有機化合物でありますが、栄養素として重要なのはデンプンとくショ糖及び乳糖だけです。
〔デンプンとは〕
一種の高分子化合物で、酸または酵素で加水分解すると、究極的にはブドウ糖になります。
すなわちデンプンはブドウ糖の分子がきわめて多数（配糖体結合）をしてでき上がったもので、単位になるブドウ糖はフェーリング液を還元する性質があるので一種の還元糖です。
還元糖であるための条件は、配糖体形成部位が遊離していることであって、たとえば麦芽糖は2分子のブドウ糖が結合してできたものですが、そのうち一つのブドウ糖の配糖体形成部位が遊離状であるため、フェーリング液を還元しています。
これに、反しショ糖は1分子のブドウ糖と1分子の果糖が結合してできたものですが、両者共に配糖体形成部位を使用して結合しているため、フェーリング液を還元していません。
すなわち非還元糖です。
〔ショ糖とは〕
酸または酵素によって加水分解されてブドウ糖と果糖とにわかれています。
このようにしてえられるブドウ糖と果糖の等量混合物を転化糖といいます。
この名前の由来は旋光能の変化であり、ショ糖がかなり大きい右旋性を示すのに、転化糖では成分の果糖の強い左旋性がブドウ糖の右旋性に打勝って、全体として左旋性を示します。
すなわちショ糖→ブドウ糖+果糖の化学変化に伴って右旋性→左旋性という変化（転化）が見られます。
〔糖質代謝とは〕
最初の前段階は消化と吸収であり、まず口腔内では唾液のアミラーゼによりデンプンは消化を受けます。
さらに、小腸には膵臓から分泌された膵液アミラーゼがあるので、ここで完全に小分子化されて小腸粘膜を通過します。
ショ糖と乳糖はもともと小分子であるので吸収された後、デンプンからの分解物と共にそれぞれの酵素によってブドウ糖・果糖・ガラクトースになり血流に乗って肝臓に運ばれています。
ここで大部分はグリコーゲンに合成されてとどまりますが、ブドウ糖の一部は血液中に出て循環します。
循環血中のブドウ糖は身体各所の細胞に補給されて、究極的には酸化分解されてエネルギー源となります。
グリコーゲンは必要に応じて分解を受け、血糖を補充する細胞中でのブドウ糖の分解は次の順序でおこなわれます。
ブドウ糖→ブドウ糖－6－リン酸→果糖－6－リン酸→果糖－1,6－二リン酸→グリセルアルデヒド－3－リン酸→1,3－二リングリセリン酸→3－リングリセリン酸→2－リングリセリン酸→リンエノールピルビン酸→ピルビン酸、この順路中ブドウ糖－6－リン酸はグリコーゲンの加リン酸分解で生じています。
ブドウ糖－1－リン酸からも補給されています。
ここまでをEmbden-Meyerhof-Parnasの経路とよび、これは酵母菌によるアルコール発酵の経路とひじょうによく似ています。
次に、ピルビン酸は酸化的脱炭酸反応を受けて酢酸となりコエンザイムAと結合してクエン酸回路（TCA回路、トリカルポン酸回路）に入り完全酸化を受けます。
また、Embden-Meyerhof-Parnas経路中のブドウ糖－6－リン酸から五炭糖を通るわき道も知られていますが、この経路も結局はピルビン酸に到達します。
かくして1分子のブドウ糖から38分子のATPを合成することになり、約6割という高い効率でブドウ糖の化学エネルギーを利用することになります。
〔血糖値の調節とは〕
次のような諸種のホルモンが働いています。
インスリン：膵臓のランゲルハンス島から分泌され、血糖値を低下させます。
グルカゴン：インスリンと同じく、膵臓のランゲルハンス島から分泌され、血糖値を上昇させます。
グルココルチコイド：副腎皮質から分泌され、血糖値を上昇させます。
脳下垂体前菜ホルモン：血糖値を上昇させます。
アドレナリン：副腎髄質から分泌され、血糖値を上昇させます。
糖類（sugars）とは（学術向上予備知識編）
糖類には単糖類・少糖類・多糖類のように、結合している糖の数によって分類されています。
また、単糖類にはこの化合構造に含まれている炭素数によって二炭糖・三炭糖などと分類しています。
天然に存在L、生理的に重要なものは五炭糖及び六炭糖です。
この単糖の中にもその中に、含まれているカルボニル基によってケトースとアルドースに分けられています。
六炭糖のうち代表的なケトースは果糖です。
アルドースはグルコースです。
この単糖が二個ついたものが二糖類で、代表的なものにマルトース・シュクロース・乳糖などがあります。
さらに糖の数が多くなるとデンプン・セルロースのような多糖ができます。
ブドウ糖（glucose,dextrose）とは（学術向上予備知識編）
C6H12O6もっとも普遍的な六炭糖で、アルデヒド基を含んでいますので、アルドースに属します。
その構造は下記図のようになり、1位につく－Hと－OHの位置により、α型とβ型に分かれます。
下記図に示した場合がα型－グルコースです。
図：グルコース化学式・構造式
またグルコースにはD型とL型が存在しており、天然には主としてD型のものが存在します。
デンプンでは、このD－α－グルコースがα－1,4－あるいはα－1,6－結合によって結合して生じた多糖類であり、セルロースはD－β－グルコースがもっぱらβ－1,4－結合によって結合した多糖類です。
各種天然食品中に見いだされる、ブドウ果汁には約5%見いだされています。
〔ブドウ糖の性状〕
水によく溶解しますが、有機溶媒には一般に溶解性は小さいのが特徴です。
グルコースの濃水溶液から結晶させるとα－型のものがえられ、熱氷酢酸あるいはピリジンから結晶化すると、β－型がえられます。
市販のグルコースはα型ですが、これを水溶液とすると、α：β=36：64の混合物となって平衡状態となります。
〔ブドウ糖の甘味〕
グルコース水溶液の甘味はショ糖の甘味を100としたとき、α－グルコース74、β－グルコース50です。
このため水溶液は調製直後はαが多いですが、漸次β型が多くなり、その甘味も低下する傾向がみられます。
〔ブドウ糖の製法〕
市販のグルコースは、主としてデンプンを酵素によって分解し製造していますが、その精製度によって各種規格のグルコースが販売されています。
果糖（fructose）とは（学術向上予備知識編）
図：フルクトース化学式・構造式
果糖はレブロースともよばれ、自然界に広く分布している六炭糖ケトースです。
簡単にはショ糖を酸あるいは酵素で分解し、グルコースとフルクトースとして、石灰を加えて石灰化合物（C6H12O6･CaO･xH2O）として沈殿させグルコースと分離し、精製します。
自然界にはショ糖などの構成糖として存在するのみでなく、遊離状態でも存在しています。
このときには安全なピラノース型で存在しています。
しかし、少糖類あるいは多糖類とか、配糖体として結合型で存在するときには、フラノース型で存在しています。
このことから遊離型のものは、はじめから存在するのではなく、結合型のものから酵素作用で切断されて、遊離型となると考えられています。
結品フルク卜ースを水に溶解すると、変旋光を生じ－92.3°で停止します。
結品はβ型であり、α型は－63.6°で変旋光をおこして旋光度に変化を生ずるものと考えられています。
フルクトースが微生物の作用によって重合したものがレバンですが、天然に生じた重合物がイヌリンです。
フルクトースは体内に入ってから肝臓でリン酸エステルとなり、フルクトース－1－リン酸となります。
この反応にはフルクトキナーゼが関係しています。
fructose+ATP→F－1－P+ADP
fructokinase
このものは1－phosphofructoaldolaseの作用によってジヒドロキシアセトンリン酸とグリセルアルデヒドに開裂し、それぞれ解糖経路やペントースリン酸経路を経て代謝されます。
ガラクトース（galactose）とは（学術向上予備知識編）
図：ガラクトース化学式・構造式
へキソケ卜ースの一種であり、グルコースとはC－4の－OHと－Hの位置が逆になっています。
このものは天然物ではセレブロシドとか乳糖、その他の構成分として存在し、D型のものとL型のものが存在します。
また、寒天はこのものの多糖類であり、その中に硫酸基がエステル結合して存在しています。
ガラクトースはショ糖の約1/3の甘味であり、甘味源としての価値は低いです。
脳神経細胞中のセレブロシドの構成分であり、生理的には重要な糖です。
ショ糖（sucrose,saccharose）とは（学術向上予備知識編）
図：ショ糖化学式・構造式
C12H22O11グルコースとフルクトースとが構成分である二糖類であり、この構造から（α－D－glucosido）－β－fructofuranoseとよばれています。
酸あるいはインベルターゼによって構成分に分解されます。
この反応を転化とよび、生じたグルコースとフルクトースの混合糖を転化糖（invert,invert sugar）とよんでいます。
マルトース（maltose）とは（学術向上予備知識編）
α－グルコースが二分子α－1,4結合によって生成する二糖類で麦芽糖ともよばれています。
これはデキストリンを麦芽に含まれているβ－アミラーゼで液化すると、このものが多量に生成するところから命名されたものです。
水溶液はシュクロース液の約1/3の甘味をもち、また、グルコースの結合位置の異なる異性体として、イソマルトースがあり、このものはα－1,6結合です。
これに対し、1－4結合がβ型のものがセロビオースであり、セルロースの結合単位となっています。
最近では、このものを輸液にも用いています。
また、グルコシド結合に使われていない方のC1アルデヒド基を還元したものがマルチトールであり、このものは低エネルギー甘味料として用いられています。
乳糖（lactose：ラク卜ース）とは（学術向上予備知識編）
図：乳糖化学式・構造式
C12H22O11乳成分の一つで、グルコースとガラクトースよりなる二糖類に属する糖です。
その構造から4－（β-D－galactosido）－D－glucoseとよばれています。
人乳中には6.7%、牛乳中には4.5%含まれています。
体温に保ったとき乳の中に存在する乳糖はα型とβ型が2：3の比率で存在し、平衡を保っています。
乳糖に酵素ラクターゼが働くとその構成分であるグルコースとガラクトースに分解されます。
腸管でこの酵素量が少ないか、あるいはまったく存在しないときには、乳および乳製品を摂取したとき、乳糖の分解が少なく、乳糖のまま腸管に存在するので、腸管を刺激し、鼓腸・腹鳴・腹痛・下痢などの症状を呈することがあるこのような症状を乳糖不耐症（lactose intolerance）とよびます。
〔乳糖不耐症〕
この不耐症の発生率は人種などによって差があり、東洋人では西欧人と比較して、その発生は高率とされています。
このため、最近では牛乳とか牛乳品をあらかじめラクトースを、固定化した酵素カラムを通して、乳糖を分解した製品も市販されています。
デンプン（starch）とは（学術向上予備知識編）
植物が光合成反応によって獲得したエネルギーは糖となり、さらに貯蔵形態として、ショ糖・デンプン・油脂などとなります。
これらの中デンプンを多く蓄える作物を一般にデンプン性作物とよび、穀類・いも類などが主としてこれに属しますが、ソバ・サゴヤシなどはこれらに属さないで、デンプンを多く蓄える植物も存在しています。
〔デンプンの構造〕
デンプンはこのようにしてグルコースの重合多糖類ですが、その構造をしらべてみると、すべての結合がα－1,4グルコシド結合のみからできているアミロースと、このアミロースの所々にα－1,6結合を含んだアミロペクチンとよばれるものの2成分からなり、ウルチ系のものではアミロースが20～30%含まれていますが、モチ系のものではほとんどアミロースは見いだされません。
最近ではウイングルドビーンとかae種のトウモロコシなどアミロース含量70%程度にも達する高アミロースデンプンも見いだされたり、栽培されたりしています。
このアミロース・アミロペクチンがどのようにして、デンプン粒を構成するかについては、いまだ十分には解明されていませんが、電子顕微鏡・X線回析などを用いて、その徴細構造を漸次明らかにしています。
〔デンプンの糊化・老化〕
このグルコース鎖が集合して徴結晶構造をもつことはX線図析などによって明らかにされ、この微結品をミセルとよんでいます。
また、このようなミセルの存在するデンプンはβ－デンプン、このものが糊化により消失したデンプンをα－デンプンとよび、このミセルに関与するものについても異説があり、不明な点も多いがミセルを膨潤崩壊させることが糊化であり、デンプンの種類によって糊化の難易度に変化があり、これがデンプンの種類により糊化点の変動する理由です。
この糊化したものを放置しておくと、次第に水を遊離し透明感を失ってきます。
この現象を、再配列または老化（retrogradation）と称し、この水を放つ現象を離漿（syneresis) とよんでいます。
しかし、この再配列は水の存在でおこるものであり、糊化後直ちに乾燥を行えば再配列はおこりません。
いこのため米菓のように焙焼した食品では、再配列がおこらず、α化が保たれているのです。
このような食品をα化食品とよんでいます。
〔デンプンのα化度の測定〕
一般には酵素分解法が用いられて、ジアスターゼ法・グルコアミラーゼ性およびβ－アミラーゼ・プルラナーゼ併用法などが報告されています。
これらの方法では微結晶構造をもつ部分がこれら酵素によっては加水分解されないことより、完全糊化デンプン性食品を用いた場合と、一般食品を用いた場合との遊離糖量の差からα化度を求めるものです。
グリコーゲン＝グリコゲン（glycogen）とは（学術向上予備知識編）
グリコーゲン＝グリコゲンは同義語になり、生物学的な表現と栄養学的表現の違いと思っていただければと思います。
ここでは一般に慣用されているグリコーゲンに従って記載します。
グリコーゲンは植物界のデンプンに相当する動物界の貯蔵多糖で、肝臓と筋肉に多くなります。
細胞質に水に不溶のグリコーゲン顆粒として含まれおり、分子量は100万から1億の問です。
分子量が一定しないのは、分子の数よりも分子量の変化によって組織のグリコーゲン量が上下することによるものです。
〔グリコーゲンの構造〕
グリコーゲンの構造はアミロペクチンと同じで、α－1,4結合でつながったグルコースの鎖がα－1,6結合で分枝します（下記図）。
図：グリコーゲンの分子形態 化学式・構造式
ただし分枝の数はグリコーゲンの方が多くなります。
ヨード反応では褐色を呈しています。
分校が増すと非還元末端の数が増します（下記図）。
図：グルコーゲンの樹枝状構造 化学式・構造式
非還元末端は代謝酵素の作用点であるから、分枝の多い多糖ほど分解や合成の効率が高くなります。
〔グリコーゲンの生理的意義〕
グリコーゲンは肝重量の2～10%、筋重量の1～2%を占めており、状況に応じてグルコースへと代謝分解されますが、その意義は両臓器で異なります。
すなわち肝臓のグリコーゲンは、おもに血糖値の保持を目的として分解されるのですが、筋肉のグリコーゲンは分解して筋収縮のエネルギー源となっています。
このようにグリコーゲンは、中性脂肪のような単なるエネルギーの貯蔵物ではなく、積極的な機能を持ち活発な分解と合成とを反覆しています。
〔グリコーゲンの代謝〕
グリコーゲン分解の引金は、肝臓ではホルモンである（グルカゴン）その他、筋肉では筋小胞体から細胞質に放出されるカルシウムです。
グリコーゲンを直接分解する酵素はホスホリラーゼといい、非還元末端から次々にα－1,4結合を加リン酸分解しています。
直接合成を担当するのはグリコーゲン合成酵素で、UDP－グルコースからグリコーゲンの非還元末端へとグルコースを転移させています。
また、インスリンにはこの合成を促進する作用があります。
アミラーゼに対してグリコーゲンは、アミロペクチンと同じ態度をとっています。
次の順序でおこなわれます。
アミロペクチン→グリコーゲンホスホリラーゼ→デンプン
デキストリン（dextrin）とは（学術向上予備知識編）
デンプンを加水分解したとき生ずる分解生成物で、糖に至る中間物をデキストリンと総称してよんでいます。
このためそのヨード反応、冷水に対する溶解性などから各種の名称が与えられています。
可溶性デンプン：冷水不溶・熱水可溶性物質で糊は粘性を示しません。
ヨード呈色は濃青色となります。
エリスロデキストリン：冷水可溶・ヨード呈色は赤色となります。
アクロデキストリン：ヨード反応を示しません。
平均重合度は24です。
なお、このような分解生成物でなく、微生物生成の特殊デキストリンとしてシャルディンガーデキストリン（Schardinger dextrin）があります。
このものはデンプン糊にBacillus maceransあるいはこの菌からえたβ－アミラーゼを働かせると、グルコース6～8個で環状に結合したデキストリンとなります。
結晶にえられますが、このように環状をしていますので、還元性は示しません。
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